光学活性なスルフィンイミンを用いたAza-Baylis-Hillman等価反応の開発。それを用いた新たな複素環化合物の合成反応の開発と生理活性物質の合成

容易に合成できる光学活性なスルフィンイミンへのチオラーとアニ オンを用いたMichael/aldol連続反応を用いた光学活性なβ-アミノ -α-メチレンエステル(Aza-Baylis-Hillman付加体)の合成を開発しました。この方法は二段階を要しますが、光学活性なAza-Baylis-Hill

man付加体を得る便利な方法です。この方法で合成した光学活性な付加対を用いてpyrrolizidineアルカロイドの一つである(-)-trachelanthamidineの合成を達成しました。最近はラジカルSHi反応のようなとても珍しいプロセスが、ケイ素や硫黄原子上で高効率に進行することを見いだしました。この反応はスズを使った新しい合成反応と機能性材料の開発に重要な反応になるものと期待しています。最近金触媒を使った新しい7員環の合成反応の開発にも成功しました。

研究論文

上村明男・石川慎吾, 有合化, 2014, 72, 929 – 939

Kamimura, A.; Yamane, Y.; Yo, R.; Tanaka, T.; Uno, H.

J. Org. Chem. 2014, 79, 7696 – 7702: DOI: 10.1021/jo501254x

Kamimura, A.; So, M.; Ishikawa, S.; Uno, H. Org. Lett. 2013, 15, 1402 – 1405: DOI: 10.1021/ol4003948

Miyazaki, K.; Yamane, Y.; Yo, R.; Uno, H.; Kamimura, A.

Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1326 – 1332; doi:10.3762/bjoc.9.149.

Kamimura, A.; Miyazaki, K.; Yamane, Y.; Yo, R.; Ishikawa, S.;

Uno, H.; Sumimoto, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 7816 – 7822: DOI: 10.1021/jo400975t.

Kamimura, A.; Ishikawa, S.; Noguchi, F.; Moriyama, T.; So, M.; Murafuji, T.; Uno, H. Chem. Commun. 2012, 6592-6594

Ishikawa, S.; Noguchi, F.; Uno, H.; Kamimura, A. Tetrahedoron Lett. 2010, 51, 2329-2331

Ishikawa, S.; Noguchi, F.; Kamimura, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 3578-3586

Kamimura, A.; Okawa, H.; Morisaki, Y.; Ishikawa, S.; Uno, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3569-3572